Параллельно с изучением программирования в университете, он работал уборщиком в продуктовом магазине. Получив навыки программирования, он работал тестером безопасности программного обеспечения Ernst & Young, а затем устроился в Yahoo!, где смог собрать определенные сбережения — около полумиллиона долларов. После работы в Yahoo! он попытался устроиться работать в Facebook, где ему отказали.
В 2009 году Ян Кум приобрел свой первый iPhone и осознал, какие большие перспективы ждет рынок мобильных приложений. Тогда у него появилась идея создать WhatsApp. Сначала приложение был совершенно непопулярным, а Ян уже искал новую работу. Только через 5 лет Facebook — компания, которая ранее отказала ему в работе, приобрела приложение за 19 млрд долларов.