Дважды провалив вступительные экзамены в колледж, он все-таки выучился на преподавателя английского языка. Тогда пошел работать по специальности за 12-15 долларов в месяц. В начале 1990-х пытался найти любую выгодную работу, но его, как он рассказывал, не взяли «даже помощником менеджера в KFC». Тогда Джек Ма основал свою первую компанию — бюро переводов, и поехал в США.
Отправившись в США, он узнал о существовании Интернета. Не найдя во всемирной сети информации о китайском пиве и вообще о Китае, он решил создать такой сайт. Запустив утром «уродливый» вебсайт, связанный с Китаем, он уже в обед получал электронные письма от китайских инвесторов. Тогда же он создал компанию, которая занималась созданием вебсайтов, а затем Джек Ма стал основателем одного из будущих мировых лидеров онлайн коммерции Alibaba Group.